Madonna confesó que la canción “This used to be my playground” fue un trabajo hecho con prisas, describiéndolo como “escribir por encargo”. La artista la compuso para los créditos finales de la película “A league of their own”, en la que participó junto a Tom Hanks y Geena Davis. Aunque no le entusiasmó ni la película ni la canción en un principio, esta última se convirtió en su décimo Nº1 en Billboard el 8 de agosto de 1992, y pasaron tres décadas antes de que la interpretara en directo, al menos un fragmento, a capella.
